As dificuldades foram muitas, proporcionalmente ao tamanho do projeto. Vou tentar citar agora as maiores que tive.
Na parte de banco de dados, tive problemas com tipos de dados no SQL Server. É que em alguns índices considera-se apenas 2 casas decimais, em outros considera-se 4 casas decimais, e assim por diante. Várias vezes obtivemos índices errados devido a esta falta de padronização no número de casas decimais, o que implicava em erros de arredondamento nos cálculos. Além deste problema, enfrentei vários outros com os componentes ADO (ActiveX Data Objects) que estão mal documentados no Borland Delphi 6.
Além do SQL Server tive várias dificuldades com o Interbase. Ele possui maneiras distintas de funcionamento pois nos Windows 95/98/Me roda como aplicativo, e nos Windows NT/2000/XP ele roda como serviço. E também é diferente do SQL Server quanto a consultas, pois toda consulta precisa ser feita dentro de uma transação que requisita no final o comando Commit ou Rollback, para confirmar ou cancelar o comando, respectivamente.
Na parte de programação visual, como eu não fiz a matéria optativa de interfaces Homem-Computador e nunca estudei este assunto, tive dificuldades para produzir boas interfaces no começo do projeto. Mas com o tempo eu adquiri prática e assim as aperfeicoei.
Uma outra dificuldade quanto à programação foi ter que desenvolver no ambiente Microsoft Windows. Como eu estava mais acostumado com ambientes Unix, esbarrei-me em diversos problemas que precisavam de conhecimentos específicos do Windows, tais como manipulação do registro do sistema, arquivos .ini, instalação de serviços nos Windows tipo NT, utilização de funções da API. Se não fossem os portais de busca, certamente eu teria que ter comprado algumas dúzias de livros, e a bibliografia estaria bem maior ...